30 октября 1941 — Началась героическая оборона города Севастополя и главной военно-морской базы Черноморского флота, продолжавшаяся 250 дней.

До войны Севастополь был подготовлен только для обороны с моря и воздуха. Севастопольский гарнизон насчитывал около 23 тысяч человек и имел около 150 полевых и береговых орудий, 82 самолета.
Оборона с моря осуществлялась береговой артиллерией и кораблями Черноморского флота. Система сухопутной обороны города стала создаваться с июля 1941 года. Она состояла из трех рубежей: передового, главного и тылового, оборудование которых к моменту выхода противника на ближние подступы к городу (30 октября) не было закончено. Всего было сооружено 82 артиллерийских дота с морскими орудиями и 220 пулеметных дотов и дзотов, 33 километра противотанкового рва, 56 километров проволочных заграждений, установлено 9600 мин.
Войска 11-й немецкой армии, прорвавшиеся в октябре 1941 года в Крым, 30-31 октября и в первых числах ноября предприняли попытку с ходу овладеть городом.
Эти попытки были отражены севастопольским гарнизоном при поддержке корабельной артиллерии и авиации. В первых же боях защитники города проявили стойкость и героизм, сопротивляясь ударам превосходящих сил врага. В боях в районе Дуванкоя бессмертный подвиг совершили морские пехотинцы во главе с политруком Н.Д. Фильченковым, ценой жизни остановившие танки противника. Большую помощь в обороне оказывало население города.
После провала попытки сразу овладеть Севастополем немецкое командование предприняло еще три крупных наступления на город — в ноябре и декабре 1941 года, а также в мае-июне 1942 года. Особенно мощной была третья атака. Противник имел двукратное превосходство в живой силе, более чем трехкратное в артиллерии, десятикратное в танках и самолетах.
С 27 мая Севастополь непрерывно подвергался ударам немецкой авиации и артиллерии, а 7 июня началось наступление. К середине июня противнику удалось прорваться к побережью Северной бухты. Защитники города оказывали ожесточенное сопротивление, но силы их были на исходе, потери росли, кончались боеприпасы, продовольствие, питьевая вода. 30 июня остатки войск стали отходить из Севастополя к Бухтам Стрелецкая, Камышевая, Казачья и на мыс Херсонес, где продолжали борьбу до 4 июля. Часть защитников города была эвакуирована, часть прорвалась в горы к партизанам.
С 4 июля 1942 по 9 мая 1944 года Севастополь был оккупирован немецко-фашистскими войсками. Освобожден в ходе Крымской операции 1944 года. Оборона Севастополя продолжалась 250 дней. Она имела важное военно-политическое и стратегическое значение, сковав крупные силы противника на южном крыле советско-германского фронта и не позволив ему развернуть наступление на Кавказ. В ходе обороны было достигнуто четкое взаимодействие между армией, флотом и авиацией в результате создания единого командования и правильной организации управления.
В борьбе за город противник потерял около 300 тысяч человек убитыми и ранеными. Севастопольская оборона вошла в историю как пример массового героизма и самопожертвования защитников города. Более 30 человек были удостоены звания Героя Советского Союза. 22 декабря 1942 года учреждена медаль «За оборону Севастополя», которой награждено свыше 30 тысяч человек. В 1945 году Севастополь был назван городом-героем.